цар Самуил 997г. – 1014г.
Война с Унгария, ново настъпление срещу Византия
След сватбата на Самуиловия син, Гавраил Радомир и дъщерята на унгарския крал Геза, настъпват приятелски отношения между двете страни. Но след смъртта на унгареца Геза, противниците на унгарския престолонаследник, Гюла и Купан, са подкрепени от болярина Охтум, който по това време е областен управител на териториите на България, намиращи се отвъд Дунав.
Когато синът на Геза, Стефан, се възкачва на престола, той решава да разтрогне брака между Гавраил Радомир и унгарската принцеса. Българите продължават да подкрепят Гюла и Купан и скоро Унгария навлиза в България от северозапад . От тези затруднения на българите се възползва Византия. През 1002 г. започва обсадата на Видин, който е блокиран от ромеите в продължение на повече от осем месеца , докато накрая крепостта пада след предателството на видинския митрополит.
През 1003 г. българите решават да играят ва-банк: насочват се срещу Адрианопол, за да накарат византийците да смъкнат обсадата на Видин. Василий не се хваща на тази уловка, жертва Адрианопол и упорито продължава обсадата на Видин, който впоследствие е принуден да капитулира. Самуил не продължава към столицата на Византия, защото не иска излишно да рискува отдалечавайки се твърде много от българските територии.
В същото време унгарците побеждават войските на Охтум, който загива в сражението . Така българите започват постепенно да губят контрол над северна България.
Василий решава веднага да се възползва от създалата се ситуация и през лятото на 1003 г. се насочва на юг, подкрепен от унгарски войски. Скоро Василий се оказва пред Скопие. Междувременно Самуил вече се е завърнал. Двете армии са очи в очи, но разделени от буйните води на Вардар. И тук българският цар допуска същата грешка, както при р. Сперхей. Ромеите намират брод, разбиват българската армия и превземат Скопие. След това ромейският император се насочва към здравата Пернишка крепост, управлявана от Кракра, който се слави като опитен воин и умел стратег. Византийската армия понася тежки загуби и е принудена да се оттегли. Василий се завръща в Цариград, минавайки през Филипопол. След фиаското на императора при Перник, българите успяват да си върнат Скопие.
През 1004 година Самуил се възползва от тежките загуби на Византия при битката за Перник и отново напада Солун но не го превзема, но пленява византийския военачалник Йоан Халда. Загубите, които българите претърпяват през тези 4 години, са твърде значителни.
След тези военни неуспехи на Самуил, много от военачалниците и управителите му напускат България. През 1005 г. арменецът Ашот, който е женен за Мирослава, дъщерята на Самуил, бяга от Драч заедно с нея, среща се с Василий II и му предава властта над Драчката област.
От 1006 година нататък сраженията между българи и византийци продължават без да спират, като през 1009 г. ромейските войски разбиват българската армия при Крета, но Василий II не успява да се възползва максимално. Положението не се променя до 1013 г. Василий предприема поход след поход срещу българите, които методично са притискани в най-различни точки. Дори и през зимата, ромеите продължават да опустошават части от България.
Смърт
Развръзката на войната идва на 29 юли 1014 година. Решен да спре непрекъснатите нападения на византийците, Самуил построява мощна преградна стена-дема при днешното село Ключ, тъй като армиите на Василий II се очаква да минат от там. Василий II прави много опити да превземе стената, но с неуспех и загуби на много бойци. Войските на Византия са готови да се оттеглят, когато пълководецът Никифор Ксифий намира таен път и заобикаля стената, нападайки българите в тил. Византийските хроники съобщават, че ромеите нанасят решително поражение и пленяват 14 или 15 хиляди български войници, които са ослепени и на всеки 100 е оставен един с едно здраво око, за да води другите по пътя към дома. Гледката на ослепената армия поразила Самуил и довела до преждевременната му смърт на 6 октомври същата година.
Първото българско царство успява да просъществува само още 4 години след смъртта на Самуил, след което пада под византийска власт до 1185 година, когато българската държавност е възстановена с въстанието на братята Асен и Петър.
