Цар Калоян 1197г. – 1207г.
На 14 април 1205 г. се провежда битката при Одрин, една от най-великите и значими битки в българската история, в която цар Калоян напълно разгромява кръстоносците. Битката започва с вихрена атака на куманите, които веднага след това демонстрират мнимо бягство, за да подмамят армията на рицарите. Част от кръстоносците се втурват да ги преследват, увличайки и други след себе си, включително и император Балдуин. Така куманите ги отвеждат до мястото, където в засада чака основната част от българската армия. Дотогава смятани за непобедими, западните рицари биват напълно разгромени, а в плен пада самият император. Той е отведен в Търново, където остава пленник в т.нар. Балдуинова кула в Царевец до края на дните си, когато е хвърлен от т.нар. „Лобна скала“ в пропастта („Лобната скала“ била мястото за екзекуции в Търново). След битката армията на Калоян започва да напада латинските владения на широк фронт. В опит да избяга от наближаващите български войски, в резултат на преумора, умира и вдъхновителят на IV-я кръстоносен поход, престарелият венециански дож Енрико Дандоло. Впоследствие, при засада в Източните Родопи е убит и кралят на кратко просъществувалото Солунско кралство – Бонифаций Монфератски.
Карта на България при цар Калоян.
Рицарите претърпяват още едно тежко поражение в битката при Русион (1206 г.), състояла се край крепостта Русион. При опитите за контраатака на брата на император Балдуин — Хенрих Фландърски, латинците успяват да навлязат в Източните Родопи и да опожарят селища в Северна Тракия, но това не променя военното статукво. В интерес на истината трябва да се признае, че Калоян се справя блестящо от стратегическа и тактическа гледна точка с Латинската империя, възползвайки се от добрите си взаимоотношиния с Римския папа на дипломатическия фронт, от съюза си с куманските племена и от тактиките за неутрализиране на численото превъзходство на рицарите чрез засади, маневри и нарушаване на бойния строй на изключително силните при открито фронтално нападение тежки рицарски конница и пехота. Военната кампания през 1205 г., приключва с влизането на Калоян в Пловдив. Градът му бива предаден от пловдивските павликяни.
В хода на военните действия обаче, гръцката провинциална аристокрация се отмята от съюза си с Калоян и преминава на страната на латинците, поради което българският цар започва война на изтребление в Тракия. В резултат на това Пловдив е разрушен и са извършени погроми над ромейското население в региона. Обсаждани са последователно Адрианопол, Димотика, два пъти Солун, превзет е Сяр, като се предполага, че Калоян използва за своя база Източните Родопи и рядко се оттегля северно от Стара планина. През 1207 г. цар Калоян отново се отправя с голяма армия към Солун и обсаджда града. В хода на обсадата обаче царят умира. За смъртта му съществуват различни хипотези: за естествена смърт или че е убит от първия си военачалник — куманския войвода Манастър. Възможно е също Калоян да става жертва на заговор, в който участва и съпругата му, куманката Целгуба.
През 1972 г. в църквата „Свети Четиридесет мъченици“ във Велико Търново е открит гробът на висш аристократ от Второто българско царство. Въпреки нестихналите и до днес научни спорове дали това погребение може да се отнесе към личността на цар Калоян, мощите биват пренесени с държавни почести до реставрираната църква „Свети Четиридесет мъченици“. Цар Калоян е тържествено погребан с държавни почести на 19 април 2007 г.
