цар Иван Шишман 1371г. – 1395г.
Иван Шишман е цар на България от 1371 до 1395 г. Син на цар Иван Александър и еврейката Сара , като царят в началото на управлението си обявява за съуправител и наследник първородния си син Михаил Асен.
Гибелта на Михаил Асен в битка с турците поставя въпроса за наследяването на трона. Майката на Иван Шишман прави всичко възможно нейният син да бъде наследник — използван бил доводът, че единствено той бил роден в „багреница“, т. е. след възцаряването на своя баща. Така Иван Шишман бил определен за престолонаследник и препречил пътя към трона на Иван Срацимир. Коронясването на Иван Шишман става в началото на 1371 г., веднага след смъртта на баща му. Така в края на XIV век България се оказва разкъсана на няколко части — една, управлявана от деспот Добротица, другата — от Иван Срацимир, а третата — от Иван Шишман.
Царуване
По време на царуването на Иван Шишман се провежда битката при Черномен (26-ти септември 1371 г.), в която обединените християнски сили на феодалите Вълкашин и Углеша, владеещи територии в Централна и Източна Македония, претърпяват разгром от османските турци, предвождани от Лала Шахин. Веднага след това султан Мурад I насочва ордите си към България и цар Иван Шишман бива принуден да отстъпи зад Стара планина в Северна България.
Въпреки капитулацията на българите османците продължават набезите си и завладяват териториите в Тракия, достигайки до Костенец и Ихтиман (1378 г.) на запад, а по течението на р. Тунджа, превзели Ямбол (Дъбилин) и земите на изток до византийските черноморски градове. Търновският цар започва преговори, чиито условия от османска страна включват признаването за турски васал. Освен това трябвало да изпрати сестра си Кера Тамара Българска за жена в харема на султана.
Около 1380-85 г. войските на османския военачалник от гръцки произход Лала Шахин достигат и обсаждат София (Средец). Цар Йоан Шишман е в конфликт с влашкия владетел Йоан Дан I, пленява го и го посича на 23.09.1386 г. През 1387 г. обединените сръбски и босненски сили нанасят голямо поражение на турците в битката при Плочник.
Обнадежден от развоя на събитията и разгрома на турците при Плочник, цар Иван Шишман веднага се отказва от васалните си задължения към султан Мурад I. Отказва да му изпрати и подкрепление след поражението от сръбско-босненските войски. Възмездието на османците не закъснява и скоро след това, през 1388 г., 30-хилядна османска армия, начело с великия везир Али паша, потегля срещу българите през проходите в Източна Стара планина и превзема териториите в Добруджа с градовете Преслав, Шумен, Плиска, Червен, Овеч и др.
Иван Шишман напуска Търновград и се премества в силната крепост Никопол на Дунав. Изоставен от съюзниците си, виждайки огромната турска войска пред Никопол, Иван Шишман започва преговори и отива при султан Мурад, като за втори път се заклева да му бъде васал. Условието било да предаде на турците най-укрепения град на Дунава – Дръстър. Скоро след това обаче Иван Шишман отказва да предаде доброволно Силистра на турците. Али паша отново потегля на север и отново обсажда цар Иван Шишман в Никопол. Отново на българския цар му се налага да моли за мир. Този път условията се оказват още по-тежки — освен Дръстър (Силистра), трябвало да бъдат предадени и други крепости, като се позволи настаняването на турски гарнизони.
На 15 юни 1389 г. султан Мурад загива в битката при Косово поле, но турците удържат крайната победа. Новият султан – Баязид I, изчаква няколко години и през 1393 г., когато българите не очакват, потегля с огромна войска. Изненадан, Иван Шишман напуска Търново и се укрива в Никопол, а Баязид подлага столицата на обсада. Търново остава под командването на българския патриарх Свети Евтимий Търновски и издържа три месеца. Но на 17 юли 1393 г., в следствие на предателство, извършено от чужденец, пребиваващ в Търново, градът бива завладян . Цар Иван Шишман властва още две години след това.
Край на Търновското царство
Последните две години от живота си царят прекарва като управител на Никопол и формален васал на султана, вероятно с надеждата за помощ при подготвяния от Сигизмунд Люксембургски (крал на Унгария и на Свещената Римска империя) кръстоносен поход срещу османците. Има сведения, че Иван Шишман е убит в Никопол на 3-ти юни 1395 г. след завземането на града от нашествениците. Най-вероятно атаката на Никопол е по повод факта, че Цар Иван Шишман застава на страната и активно помага на влашкия владетел Мирча Стари при неуспешна за османците битка във Влахия при Ровине. В посоченото сражение срещу власите загиват и османските васали Константин Драгаш, управител на Велбъжд и крал Марко от Прилеп. Остатъкът от Иван Шишмановите територии са включени в Османската империя, а българските царе продължават да управляват на територията на Видинското царство до 1396 г.